Pesquisa atual

São apresentados a seguir os projetos desenvolvidos ou em desenvolvimento em nosso laboratório.

1. Síntese de Anulenos Pela Reação de Diels-Alder

Os anulenos em questão são compostos de interesse teórico para estudos de aromaticidade. O objetivo principal deste projeto é desenvolver métodos para a síntese de 1,4-Metano[10]anuleno.

2. Síntese de Heliangolidos Pela Reação de Diels-Alder

Os heliangolidos são produtos naturais com estrutura policíclica macrocíclica, sendo que vários desses compostos apresentam atividade biológica. Um exemplo representativo é o Goyazensolido. O objetivo principal do projeto é de desenvolver um método para a síntese da estrutura macrocíclica através da ruptura de ligações de anéis menores.

3. Síntese de Cuparanos

Cuparanos são produtos naturais terpênicos. Sua estrutura contém dois centros quaternários adjacentes. Um exemplo é o microbiotol. O objetivo é de desenvolver métodos que possam ser aplicados a vários cuparanos.

4. Síntese de Capsorubina

Capsorubina é um carotenóide, uma xantofila, encontrada no pimentão. Tem interesse como corante natural para alimentos. O projeto envolve novos métodos para a síntese da cadeia poliênica e para a síntese das extremidades cíclicas.

5. Síntese de Componentes de Otoba parvifolia

Várias substâncias com estruturas semelhantes entre si foram isoladas da planta brasileira Otoba parvifolia, sendo que algumas apresentaram atividade biológica. O exemplo abaixo é ilustrativo. Apesar da estrutura parecer relativamente simples, a presença de um elevado número de funções reativas próximas umas das outras torna a sua síntese uma tarefa extremamente complexa.

6. Estudos Sobre RMN de Ciclopentanos Substituídos

Estes estudos destinam-se a desenvolver técnicas analíticas para determinação de estereoquímica relativa em ciclopentanos substituídos. Trata-se de assunto de grande importância, pois há muito pouco na literatura atual para orientar o químico orgânico nessas determinações, e são muito freqüentes os problemas do químico sintético com essas estruturas.

7. Síntese de t-Crotonina

A t-Crotonina é um dos compostos isolados de Croton cajucara. Estamos desenvolvendo métodos para a síntese de suas sub-unidades, que possuem características estruturais pouco comuns, com vistas ao desenvolvimento de uma síntese total. Outros compostos isolados da mesma planta estão sendo estudados simultaneamente.

8. Estudos Conformacionais em Compostos Orgânicos

Desenvolvemos, sob este tópico, estudos sobre conformações de compostos orgânicos através de métodos computacionais e de ressonância magnética nuclear. Os objetivos principais são de desenvolver métodos de análise de compostos orgânicos e aperfeiçoar métodos de elaboração de projetos de síntese orgânica.

9. Síntese de Lignano-lactonas

As lignanas naturais possuem vários tipos de estruturas, tais como a Arctigenina e os derivados da Podofilotoxina, que exibem uma vasta gama de atividades biológicas e, ultimamente, vêm despertando enorme interesse em virtude de suas propriedades anti-cancerígenas e anti-HIV. A síntese enantiosseletiva desses produtos naturais vem sendo estudada utilizando como etapa chave a hidrogenação assimétrica de substratos proquirais.

10. Síntese Enantiosseletiva de Butirolactonas

Certos compostos derivados de butirolactonas desempenham um importante papel no desenvolvimento celular de microorganismos. O "Fator A", por exemplo, é um composto isolado a partir de Streptomyces griseus que possui a propriedade de controlar a citodiferenciação e induzir a produção do antibiótico "streptomycin" nestas linhagens de bactérias. O objetivo deste trabalho é sintetizar as formas opticamente ativas dessas butirolactonas de maneira enantiosseletiva, através da hidrogenação assimétrica de compostos insaturados, utilizando complexos metálicos quirais como catalisadores.